Lilyan Kaiv sündis 1974. aastal Tartus, Eestis koorijuhi ja inseneri perre. 1980. aastal astus ta lastemuusikakooli õppima viiulit. 1989. aastal alustas ta koorijuhtimise õpinguid Heino Elleri nimelises Tartu Muusikakoolis. Õpingute ajal asutas Lilyan oma esimese kammerkoori „Ma non troppo", millega töötas kaheksa aastat. Selle kooriga võitis ta mitmeid auhindu ja sai tuntuks. 1994. aastal alustas Lilyan koorijuhtimise õpinguid Eesti Muusika- ja Teatriakadeemias Tallinnas professor Toomas Kapteni juhendamisel. 2002. aastal sai ta muusikamagistri kraadi. 2002–2005 õppis ta Eesti Muusika- ja Teatriakadeemias sümfooniaorkestri dirigeerimist professor Jüri Alperteni juhendamisel. Sellel perioodil 1994–2005 töötas Lilyan Tallinna Muusikakeskkooli sümfooniaorkestri dirigendi ja juhina, osales Eri Klas'i, Neeme Järvi, Paavo Järvi, Neil Thomsoni, Ilja Mussini, Alexander Dimitrievi ja Vladimir Ponkini meistrikursustel. Meistrikursused andsid talle võimaluse juhatada erinevaid orkestreid, nende seas Moskva Kammerorkestrit, Peterburi Riiklikku Akadeemilist Sümfooniaorkestrit ja Leedu Rahvuslikku Sümfooniaorkestrit.
Alates 2000. aastast töötab ta Tartu Muusikakoolis sümfooniaorkestri "Eller Symphony" dirigendina, millega töötab tänaseni. "Eller Symphony" on orkester, kus mängivad koos õpilased, õpetajad ja professionaalsed muusikud. Orkester annab aastas 4-5 kontserti, mõned neist koos Eller Mixt kooriga. Igal aastal lõpeb suure gala-kontserdiga, kus noortel solistidel on võimalus orkestriga esineda. Alates 2008. aastast töötab ta ka dirigeerimise osakonna juhatajana ja omab oma õpilasi. 2010. aastal alustas Lilyan tööd Eesti Muusikaõpetajate Sümfooniaorkestriga muusikadirektori ja dirigendina. Erakordselt suur soov juhatada oopereid on viinud mitme suveprojektini, mille käigus on esitatud G. Bizet' "Carmen", C. Orffi "Der Mond" ja "Carmina Burana", mõned neist metsa keskel.
Töötades orkestritega, on Lilyan esitanud laia valikut vokaal-süm foonilisi suurteoseid, sümfooniaid ja instrumentaalkontserte. Tema repertuaar on väga mitmekesine, hõlmates muusikat varajasest klassitsismist kuni 21. sajandini ning samuti laia valikut 21. sajandi eesti muusikat. Tänaseks on Lilyan esitanud üle 70 suurteose. Lilyan on osalenud ka mitmetel dirigentide konkurssidel: 1997. ja 2000. aastal Riias, Lätis, kus ta mõlemal korral võitis esimese auhinna ja sai preemiaks mitu kontserti Läti Riikliku Kooriga "Latvija" ja Liepāja Sümfooniaorkestriga. Nendelt konkurssidelt sai ta hüüdnime "Lapi nõid" (Lapimaa nõid).
2002 aastal võitis ta rahvusvahelise dirigentide konkursi Tallinnas ja 2003. aastal sai teise auhinna Jorma Panula sümfooniaorkestrite dirigentide konkursilt Vasas, Soomes. 2013. ja 2015. aastal jõudis ta Sinise Doonau ooperidirigentide konkursi finalistide hulka Ruses, Bulgaarias, ning 2014. aastal oli ta Luigi Mancinelli ooperidirigentide konkursi finalist Orvietos, Itaalias.