Лилян Кайв родилась в 1974 году в Тарту, Эстония, в семье хормейстера и инженера. В 1980 году она поступила в детскую музыкальную школу, где изучала скрипку. В 1989 году начала изучать хоровое дирижирование в Тартуской музыкальной школе имени Хейно Эллера. Во время учебы Лилян основала свой первый камерный хор "Ma non troppo", с которым работала восемь лет. С этим хором она выиграла несколько премий и стала известной. В 1994 году Лилян начала изучать хоровое дирижирование в Эстонской академии музыки в Таллине с профессором Тоомасом Каптеном. В 2002 году она получила степень магистра музыки. С 2002 по 2005 год она изучала дирижирование симфонического оркестра с профессором Юри Альпертеном в Эстонской академии музыки.
В период с 1994 по 2005 годы Лилян работала дирижером и руководителем симфонического оркестра Таллинской музыкальной школы, принимала участие в мастер-классах Эри Класа, Нээме Ярви, Пааво Ярви, Нила Томсона, Ильи Муссина, Александра Дмитриева и Владимира Понкина. Мастер-классы дали ей возможность дирижировать различными оркестрами, среди которых Московский камерный оркестр, Санкт-Петербургский государственный академический симфонический оркестр и Литовский национальный симфонический оркестр.
С 2000 года она начала работать в Тартуской музыкальной школе в качестве дирижера симфонического оркестра "Eller Symphony", с которым работает до сих пор. "Eller Symphony" - это оркестр, в котором вместе играют студенты, преподаватели и профессиональные музыканты. Оркестр дает 4-5 концертов в год, некоторые из них совместно с хором Eller Mixt. Каждый год заканчивается большим гала-концертом, на котором молодые солисты имеют возможность играть с оркестром. С 2008 года она также работает заведующей кафедры дирижирования и имеет своих учеников. В 2010 году Лилян начала работать с Эстонским симфоническим оркестром учителей музыки в качестве музыкального руководителя и дирижера. Необычайно большое желание дирижировать операми привело к рождению нескольких летних проектов, в рамках которых были исполнены "Кармен" Ж. Бизе, "Луна" и "Кармина Бурана" К. Орфа, некоторые из них - посреди леса.
В своей работе с оркестрами Лилян представила широкий репертуар вокально-симфонических произведений, симфоний и инструментальных концертов. Ее репертуар очень разнообразен, охватывает музыку от раннего классицизма до 21-го века и большой выбор эстонской музыки 21-го века. На сегодняшний день Лилян представила более 70 крупных произведений. Лилян также принимала участие в нескольких конкурсах дирижеров: в 1997 и 2000 годах в Риге, Латвия, где оба раза завоевала первый приз и получила возможность дирижировать несколькими концертами с Латвийским государственным хором "Латвия" и симфоническим оркестром Лиепая. Из этих конкурсов она получила прозвище "ведьма Лапландии" ("Lapi nõid").
В 2002 году она выиграла международный конкурс дирижеров в Таллине, а в 2003 году получила второй приз на конкурсе симфонических дирижеров Йормы Панулы в Васа, Финляндия. В 2013 и 2015 годах она стала финалисткой конкурса оперных дирижеров "Синий Дунай" в Русе, Болгария, а в 2014 году стала финалисткой конкурса оперных дирижеров Луиджи Манчинелли в Орвието, Италия.